הג'ינסים של טומי הילפיגר שזוהו בקלות ע"י הלוגו כחול,לבן ואדום יחד עם עוד מוצרים הפכו את טומי הילפיגר למלך של ה"אופנה האורבנית" במהלך שנות ה 90. הילפיגר התחיל את עסקי הקמעונאות שלו בשנת 1969 בניו יורק. בשנות ה70 המאוחרות הוא עבר לניו יורק ובשנת 1982 הוא השיג את המימון הנדרש להקמת Tommy Hilfiger, Inc. בשנת 1984 הוא השיק את קולקצית החותמת שלו של ג'ינסים ואופנת ספורט, ובאמצע שנות ה 90 התפרש גם לאופנת נשים, משקפיים, תכשיטים, בשמים ומוצרי בית.
העיצוב הפשוט, תוך הדגשת שמו כמותג לא נחשבו כאופנת עילית, אך יכולתו השיווקית שמה אותו בטופ של התעשייה, ולקראת סוף שנות ה 90 לחברה שלו היו הכנסות של כמעת 2 מליארד דולאר בשנה!
בשנים האחרונות סבל המותג מחשיפת יתר, אבל המותג עדיין בין הגדולים בעולם. בשנת 2004 רשת החדשות CBS הכריזה על תכנית ראליטי בשיתוף טומי הילפיגר, בשם "The Cut" סוג של תכנית "המעצבים" .
הצלחותיו והישגיו המגוונים של הילפיגר הן בתחום העסקי , קמעונאות האופנה הקנו לו מגוון רחב של פרסום.
בשנת 1998 – ביה"ס לעיצוב פרסונס parsons שבניו יורק סיטי הוקירה בטומי הילפיגר והעניקה לו את פרס מעצב השנה.
כך עשה גם מגזין GQ בשנת 1995 כאשר העניקה לו את תואר איש השנה והוכתר כמעצב הביגוד לגברים של השנה והוכר בזאת ע"י מועצת מעצבי האופנה של אמריקה.
Council of fashion designers of America – CFDA
באותה השנה קיבל את פרס : from the catwalk to the side walk "
של ערוץ VH1 בטקס חלוקת פרסי האופנה והמוזיקה השנתי שלהם.
הוא גם זכה במספר פרסי FIFI שהינו הפרס הכי מכובד בעולם הבישום.
בנובמבר 2002 הוא נבחר ע"י מגזין GQ כמעצב השנה של השוק הבינלאומי והתקבל בגרמניה .
באותו החודש ארגון המנעות נגד סמים : the drug abuse resistance education organization אשר העניקו לטומי את פרס העתיד : D.A.R.E של אמריקה שהינו הפרס בעל ההוקרה הכי גבוהה של D.A.R.E'S עבור מאמציו הפילנתרופים עבור הנוער של אמריקה.
בשנת 1995 השיק את תאגיד הקרן של טומי הילפיגר להעשיר את שלומם הפיזי והאינטלקטואלי של הנוער האמריקאי כאשר ישנו דגש גדול על תוכניות החינוך והתרבות אשר ישפיעו על כל רבי אוכלוסית המדינה.
הילפיגר מעורב באופן פעיל במספר מטרות וארגוני צדקה : ביניהם ארגון וושינגטון דיסי של מרתין לותר קינג ג'וניור , פרוייקט לאומי נגד השמצה.
כמו כן הוא כיהן כחבר במועצת המנהלים של קרן אוויר הצח : the fresh air fund.
קבוצה שמבוססת בניו יורק אשר שולחת ילדים ממשפחות מעוטי יכולת למחנות קיץ מאז שנת 1877
והן גם בקרן the race to erase MS (multiple sclerosis) משנת 1994.
